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Commun. 1989,19,829-833. L. Syper, Synthesis 1989, 167-172. 26 Barnford-Stevens-Reaktion 7) c. T. -c. J. Chen, Angew. Chern. 1988,100,342-352; Angew. Chern. Int. Ed. Engl. 1988,27,333. M. J. Taschner, L. Peddada, J Chern. , Chern. Cornrnun. 1992, 13841385. G. Strukul, Angew. Chern. 1998, 110, 1256-267, Angew. Chern. Int. Ed. Eng!. 1998,37,1198-1209. W. M. Schubert, R. R. : S. Patai), Wiley, New York, 1966, Bd. 1, S. 749-752. 8) 9) 10) Bamford-Stevens-Reaktion Alkene aus Tosylhydrazonen I / -C-C I H '\-.

R' 101 ~ I C-C-R' HCf ~ I OH O --_ .. \\ I C-C-R' 1 I 7--91 R 3 AbschlieBend bildet sich dUTch Wanderung eines Protons das CarboxylatAnion 3. Besonders interessant ist die Benzilsaure-Umlagerung bei cyclischen Diketonen 4, weil sie hier zu einer Ringkontraktion ftihrt:4) o o 4 OH' .. OH COOH 44 Benzoin-Kondensation Eine Variante stellt die Benzilsdureester-Urnlagerung2-3 ) dar. irfen diese nicht leicht oxidierbar sein; als Produkte erhalt man direkt die entsprechenden Carbonsaureester 5: o OH 0 R"OI Ii C-C - - - - R-C-C / \ I \ R R' R' OR" 0 \\ Ii 5 1 Neben Arylresten (auch substituierten) sind einige aliphatische Substituenten sowie cycIische und heterocyclische Diketone als Substrate moglich.

Patai), Wiley, New York, 1978, S. 545-551. H. 1. Shine, Aromatic Rearrangements, American Elsevier, New York, 1967, S. 212-221. 1. R. Penton, H. Zollinger, Helv. Chim. Acta 1981,64, 1717-1727, 17281738. R. P. Kelly, 1. R. Penton, H. Zollinger, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 122132. S. M. Parmerter, Org. React. 1959,10,1-142. B Baeyer- Villiger-Oxidation Oxidation von Ketonen zu Estern 2 1 Behandelt man Ketone 1 mit Wasserstoffperoxid oder einer Persaure, so kann unter Sauerstoffinsertion Oxidation zum Ester 2 erfolgen.

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